梁山头领在上山前的背景各异，其中不乏生活优渥的“纨绔子弟”，史进就是其中的代表人物。在《水浒传》所设定的封建年代，不差钱的富家子弟基本都会沉迷于酒色之间，这么一来，痴迷于武艺的史进就有点标新立异了。不过史进的拜师之路也颇为坎坷，因为自己是外行，只要看到比自己强的人，就倒头便拜认作师傅，来来回回认了不少，你说学上东西没肯定也学上了，在村民面前舞枪弄棒够了，但是在高手面前，自然是花架子而已。
于是就有了史进不服王进的点评继而发起挑战，被王进瞬秒的桥段。
我相信史进在没遇到王进之前，自身的功夫已经能在史家村内称雄了，但是难得碰到一个外来的高手，史进自然又再次选择了拜师。至此，史进遇到了改变自己人生的人，王进花费了半年时间，把一个只会花拳绣腿的小伙子打造成了一个十八般武艺样样精通的硬汉。出师之后，王进出走，史太公仙逝，史进成了史家的掌事者。
你让史进料理家务，史进自然不可，你让他务农，这更是天方夜谭，要知道当年因为练武这事，史进可是活活把史大娘给气死了。所以史进也就每天在庄内找人切磋，但是庄内根本就没啥高手，再加上谁能不给史大公子面子呢，所以在很长一段时间，史进的武艺没有任何实质性的进步可言。
所以，冥冥之中，想要打劫华阴县却必须路过史家庄的少华山三人组的陈达，就选择硬刚史进，龙虎斗大战即将开始。我们发现，其实在一定时间内，陈达和史进是不分上下的，但这个时候史进从王进那里习得的格斗技巧派上了用场，也就顺理成章有了生擒陈达的资本。少华山三人纯武艺陈达最强，所以朱武和杨春也自知没有救下陈达的能力，二人决定上演一场苦情戏，以三人的恩义为论点求史进放人，史进本身也是性情中人，自然吃这一套。四人有种相见恨晚的感觉，再加上李吉的“陷害”，让四人的关系更近了一步，史进为了不连累三人，直接把家烧了准备去找王进，这也为史进日后的惨烈结局埋下了伏笔。
说罢了四人的相识过程，我们来看看关于史进的人物设定。首先，在封建年代，寻常百姓身体发肤受之父母的观念很严重，所以宋朝为了给刺配犯做标记（亦或是对他们心灵进行羞辱），会在他们的脸上或身上刺字并发配到指定的服刑处，也就是说纹身在那个年代根本不是什么值得炫耀的事情。而给史进以及其他部分角色安排纹身设定（鲁智深、阮小五、燕青等），大概率是想表现这些特殊人物的特殊风采，这些纹身在后来的剧情中也是有作用的。
施耐庵给史进纹龙，想法颇为大胆，毕竟当时龙是天子的象征，让以平民百姓附着龙的图案，你说这小子不想造反我觉得官府都不信。但是我们从史进的名字设定或许能读出其他的含义——史进即“始进”，作为全书出现的第一个梁山头领，由史进去引领其余角色的剧情，再合适不过。而在《水浒传》的背景设定里，梁山覆灭后北宋也快完蛋了，所以这里的始进也可以是北宋向南宋的变迁。史进身上的龙有九条，在古代，九被认为是最大的数字，更巧的是，北宋的皇帝正好有只有九位。
而少华山当时的一哥朱武，在后来的梁山大排位高居地煞第。纵观前七十回，朱武根本就拿不出什么亮眼的戏份，你说他是阵法大师，可是他的阵法才能在征辽篇章时才开始展现，宋江也不会知道他的特殊技能。所以我们可以结合施耐庵所生活的历史背景大胆地猜测一下，正值元明更替，想要出书你怎么也得迎合下当时的封建统治者以后他的基友们，所以朱武、陈达、杨春很容易让我们想到朱洪武、徐达、常遇春了。
史进虽然家境不错，但是人设总体没有坍塌，没有为了资本和权势出卖自己的灵魂，不像隔壁的资本守护者，在当上议员之后开始给自己的恩师及昔日伙伴穿小鞋…咳咳，串台了…史进后来去找王进，未果，却在渭州遇到了两个新的角色——李忠和鲁达。李忠和史进有师徒之情，但是功夫却一般，并且李忠绰号打虎将，这个名头可是很响当当的，那么李忠到底打没打过虎，休息片刻再聊。
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