北京时间10月14日凌晨，印第安维尔斯大师赛第四轮比赛继续进行，赛会头号种子梅德维德夫同23号种子迪米特洛夫相遇。梅德维德夫在首盘6-4拿下并且第二盘4-1领先的情况下突然状态全无，惨遭迪米逆转无缘八强。
首盘比赛梅德维德夫一上来就连破带保，取得了2-0的开局。第9局比赛迪米在发球局化解了2个盘末点保发，但随后梅德维德夫在第10局love game保发成功，6-4拿下第一盘比赛的胜利。
第二盘开局双方互破发球局，梅德维德夫在第3局再次破发，随后他保发取得了3-1的领先。第5局梅德维德夫再次破掉迪米发球局，取得了4-1的领先。但此后迪米开始发力，连下5局之后6-4拿到第二盘比赛的胜利。
决胜盘迪米率先保发开局，梅德维德夫首个发球局再次失守，迪米随后保发3-0领先。第4局梅德维德夫保发成功，结束了此前的连丢8局。第6局梅德维德夫发球局再次失守，迪米5-1来到发球胜赛局。第7局梅德维德夫顶住压力完成破发，随后他保发追到了3-5。关键的第9局迪米连下4分保发，6-3拿下决胜盘。
最终在一场耗时2小时16分钟的比赛当中，世界排名第28位的迪米特洛夫以4-6/6-4/6-3逆转战胜了世界第2梅德维德夫，顺利拿到了一个八强名额。在提前出局之后，梅德维德夫冲击世界第一梦碎，他无缘在11月1日超越德约登上球王的宝座。
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