蒋介石与何应钦作为黄埔军校的校长和总教官，两人曾经保持了亲密的合作关系，何也被称为“八大金刚之首”，东征期间结下生死情谊。但是从1927年底蒋介石第一次下野到西安事变，何应钦数次确有取蒋而代之的念头，然蒋介石虽几次修理于他，但始终未能彻底抛弃，更没有除掉的念头，归根到底在于，何应钦在黄埔系军队中根基深厚，而这个派系的分裂是蒋介石不能承受之重。
何应钦
严格说来，国民党的黄埔系中央军只能分为两大派系，即陈诚的“土木系”和“非土木系”，而后者的后台就是何应钦。无论是胡宗南、汤恩伯这样大的军事集团，还是杜聿明第五军、王耀武第七十四军这些小派系，明里暗里的支持者都是何应钦，所谓的“抱团取暖”。这也就意味着蒋介石可以逐渐不信任和重用他，却不能决裂。
没办法，“土木系”过于咄咄逼人了，陈诚仰仗着蒋介石的信任和提拔，不断提携自己的班底掌控军中要职，委员长侍从室主任林蔚、空军总司令周至柔、联勤总司令郭忏、屡掌要职的罗卓英等“土木系四大金刚”，以及众多的集团军总司令、军长师长等等，如果黄埔系其它势力再不团结在一起，那就没得混了。
何应钦
而聚在一起能扛旗的人，也只有黄埔军校总教官、早年第一军和第一集团军的军事主官何应钦。尽管1927年（蒋下野）和1936年（西安事变）何应钦两次犯下大错，但他与蒋介石毕竟是早期的紧密合作者，东征时期的“棉湖战役”被蒋介石称为生死相依之战。
所以认真研究民国军史的话，你会发现蒋介石对何应钦的班底也是重用的，何应钦的“四小金刚”当中，钱大钧和蒋鼎文早期权势极大，只是因为私德太差或者实在战绩太差而逐渐弃用；而顾祝同和刘峙虽然才能平庸，却始终担任重要军职，解放战争期间一个是陆军总司令、参谋总长，一个是徐州剿总的总司令。
何应钦
原因很深刻，一方面是蒋介石必须顾忌何应钦的黄埔二号人物地位，不能让自己的基础军队出现分裂；一方面蒋介石虽然最信任“小委员长”陈诚，但是必要的制衡也必须存在，不能出现黄埔系军队出现“土木系”一家独大的局面。正是基于这样的考虑，何应钦虽然慢慢失去实权，不过级别和牌面总是压住陈诚一头。
1935年正式叙衔时，何应钦是黄埔嫡系唯一的陆军一级上将，其它都是张学良、阎锡山、陈济棠、李宗仁等地方实力派，而已经是上将军长的陈诚则被将叙为陆军中将，后来才弄个“中将加上将衔”。在国民党中央委员会的排名中，何应钦也远在陈诚之上，位高而权轻，里面很有些讲究。
蒋介石等人
抗日战争胜利后，军事委员会改制为“国防部”，部长之职给了桂系的白崇禧，参谋总长职务由陈诚接手，而何应钦被打发到美国出任“驻联合国军事代表团长”，听起来很是拉风，实则被边缘化了。抗日战争期间，何应钦做了很长时间的参谋总长（兼军政部长），终于被陈诚所取代，标志着何应钦军权不在。
陈诚在华东和东北战场每次大败，何应钦必带头问责和攻诘，弄得陈诚甚为狼狈。包括把陈诚气得胃出血的关麟征，后面撑腰的也是何某人，最终都是在蒋介石的庇护下，陈诚才能蒙混过关，这俩人当真是民国军界的“一对冤家”。但是何应钦深知自己绝非蒋之对手，倒也默认了“靠边站”的结果，反正蒋介石不会公开抛弃和打倒他，仍然需要这个“牌位人物”的存在。
何敬之干脆享受这种清闲，并且由于对黄埔学生照顾有加且极具号召力，被昵称为“何婆婆”
晚年何应钦
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