杂环是天然产物和药物的重要结构单元。而1,4-二酮化合物作为杂环化合物最有用的合成前体之一，其合成也受到极大的关注。氟原子的引入能够通过改变物理、化学和生物等性质给分子带来有益的影响，从而成为药物开发的常规策略。因此氟烷基取代的1,4-二酮类化合物的合成具有很大的意义。在各种氟烷基中，CF3由于其强的吸电子性和化学稳定性而显得尤为重要；同样的，CF2H不仅可以作OH和SH的模拟基团，而且还可以通过氢键作为氢供体，也具有相当的价值。因此，三氟甲基和二氟甲基取代1,4-二酮是合成具有生物活性的氟烷基化呋喃、噻吩、吡咯和哒嗪的理想化合物。
图一、氟烷基取代的1,4-二酮化合物的合成及转化
（图片来源：European Journal of Organic Chemistry）
最近，武汉大学沈晓教授课题组发展了一种通过锰催化的自由基Brook重排参与的一锅两步法反应，用于合成三氟甲基和二氟甲基取代的1,4-二酮类化合物（DOI: 10.1002/ejoc.202100860）。在研究中，作者使用该课题组自主研发两种氟烷基取代硅基醇试剂作为自由基前体，在丰产金属锰催化剂的催化下经由Brook重排产生碳自由基，对烯烃进行自由基加成-1,2-芳基迁移-氧化串联反应；随后产物经过脱硅、Dess-Martin氧化后即可高效地得到三氟甲基和二氟甲基取代的1,4-二酮化合物。值得指出的是，二氟甲基取代的1,4-二酮化合物在此前是并没有报道的。所得到的产物能够进一步高效地转化为氟烷基取代的呋喃、噻吩、吡咯和哒嗪，凸显了这一合成方法的优势。由于杂环化合物和氟原子的引入在药物开发中的重要性，相信该工作不仅在合成领域，同样对于医药和农业化学领域都有潜在的应用。
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