史湘云一直在贾府和史府之间来往，小的时候是在贾府长住，长大一点后就两府轮流着住。在史府的时候，不知道她的具体情况。
在贾府的时候，早前是在贾母那里有单独的房间；林黛玉进贾府后，史湘云再进贾府是和林黛玉同住；众人搬进大观园后，她再进贾府多数时候住在薛宝钗那里，少数时候住在其它姑娘那里；薛宝钗搬出大观园后，她在李纨那里住了一段日子；和林黛玉和好后，她又随着林黛玉住进了潇湘馆。
在这种情况下，史湘云落下了一个富贵毛病，即择席之病。
中秋节之夜，史湘云和林黛玉联诗后，一同前往潇湘馆安歇，二人都无法入睡。
谁知湘云有择席之病，睡在枕上，只是睡不着。黛玉又是个心血不足常常失眠的，今日又错过困头，自然也是睡不着。二人在枕上翻来覆去。黛玉问道：“怎么你还没睡着？”湘云微笑道：“我有择席的病，况且走了困，只好躺躺罢。你怎么也睡不着？”
什么是“择席”呢？通俗说就是认床，即在一个地方睡惯了，换了一个地方后就很难入睡。史湘云父母早逝，没有完整意义上的自己的家。她还是个襁褓婴儿时，就被两家抱来抱去，长大后也是这家住住，那家住住。
史湘云落下的这个毛病和她多年的生活经历可能有着直接的关系，她一个侯府千金患上这种毛病，着实令人唏嘘。古代时候，大户人家的姑娘，往往都是大门不出二门不迈，吃喝玩乐都在自己的闺房里，在这种情况下，基本不可能有择席的毛病。像是贾府的迎春、探春、惜春，也没有频繁地改变住处。但是史湘云呢，同样是千金小姐，却没有一个固定的住所。
反过来说，她得上这种病后，她漂泊无依的生活依旧没有结束，还是在贾府和史府之间辗转不停，很难想象她每次到贾府都要经历过多少个不眠之夜才能作息正常，而每次作息好不容易正常后又要回到史家，然后这个情况一直循环往复。
史湘云喜欢在贾府，贾府里有贾宝玉、林黛玉、薛宝钗、探春等人，从这些人身上，她能找到精神寄托。但即使这样，在贾府她也没有一个固定住处，也是这里住住，那里住住。不管是史家，还是贾府，她都无法找到一个能让自己安睡之地，这是她的可怜之处。但是她真正的悲哀是在夫死家败之后。
后来，元春和贾府相继出事，贾府所在的阵营土崩瓦解，贾雨村的倒戈使得贾府基本没有翻身的可能。在这种情况下，贾家再无能力照管史家、王家、薛家，而这三家也因为自己的其它作为迎来了自己的灾难。
此时史湘云已经嫁出去了，但是倾巢之下无完卵，史湘云的夫家也被一同打倒，已经守寡的史湘云此时沦为了船妓。
一个贞节女子沦落为烟花，这本身就是很可悲之事，只是史湘云还有择席的毛病，在被带到不同的船只、不同的船舱后，她不仅要忍受身体和心理的双重折磨，在被凌辱后还无法立刻入睡，相反神志还始终保持清醒，那个时候她怎么能忍受自己身上发生的那些肮脏事？
择席让她不能安眠，而晚年的职业让她无法拥有一张属于自己的床，久而久之，她的身体也处于一种极度疲惫的状态，早就被掏空了，她离魂归太虚也就不远了。
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