不管是否存在浮躁的攀比心态，在当前的社会风气下，楼宇的高度已成为评判一座城市发展水平的重要指标。
古代海南没有太多的高楼记录，因而只有两层的五公祠得以长期霸占海南第一楼的位置。直到民国初年，军阀邓本殷拆除海口所城，建设新式集镇，海口才逐渐出现三层以上的楼房。
1935年，真正意义上的海南第一高楼——海口大厦在得胜沙大马路上拔地而起。海口大厦因楼高五层，俗称“五层楼”。虽然只有五层的高度，但在周边仅有一二层高的建筑烘托下，五层楼完全鹤立鸡群。五层楼的出现得益于当时的国民政府将海南岛设立为琼崖行政专区。
五层楼建成后一直保持海南第一高楼的荣誉称号长达30年之久。
1963年，由商业部和琼籍华侨共同投资建设的华侨大厦在大同路落成，海南第一高楼的才宣告易主。华侨大厦尽管仅有七层，但其高度已足以傲视全海南。此后25年，华侨大厦一直保持海南第一高度。
1988年，海南迎来了历史性的变革，这一年，海南终于实现了80多年的夙愿，由广东海南行政区一跃升级为海南省并成为了全国最大的省级经济特区。
也就是在这一年，始建于1985年的海口国际金融大厦建成营业。海口国际金融大厦以22层的高度荣登海南高楼榜第一位。
此后，随着改革开放的深入，海南虽然也经历了“十万大军下海南”后的楼市泡沫，但随着海南国际旅游岛、海南自由贸易港（区）的先后设立，海南高楼开始高速发展时期，海南第一高楼不断变换，高度记录也不断被打破。
下面一起欣赏一下海南各个时期第一高楼的风采。
海口大厦，因楼高五层，俗称“五层楼”，建成于1935年
华侨大厦俗称“七层楼“，1963年取代海口大厦，成为海南第一高楼
1988年，海口国际金融大厦以22层的高度荣登海南高楼榜第一位
华发大厦建成于1991年36层125米
明光大酒店1998年便已封顶48层188米
2008年天邑国际198米
2012年海航国际广场54层249米
海航国际广场曾因侧面造型酷似生殖器而被网友嘲笑
2018年置地东方广场48层268米
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2019年自贸时代广场55层288米
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海口塔双子塔在建中94层428.3米
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