2007年，何云伟结婚时，郭德纲给了6万，其中戒指都是郭德纲妻子给买的。然而，第一段婚姻，在何云伟的出轨中结束了。即便如此，何云伟曾公开说，你好，郭德纲，我的名字叫何云伟。
别看何云伟个子不高，相貌普通，可经历了情史丰富，总共有三段感情。
2001年，何云伟在网上认识了幼师梁小娟。那会儿，何云伟觉得老师和护士会照顾人，是他理想中的对象。于是，就和梁小娟发展成为了恋人。
梁小娟的家境并不好，毕业之后，一直没有找到工作，这期间都是何云伟养着她。
那会儿的何云伟还没有如今的事业，一切还得依靠师父郭德纲。2006年，何云伟结婚时，郭德纲为他花了6万。
十几年前的6万元，并不是一个小数字了，可以在一个三四线城市买个小房子。郭德纲对徒弟还是比较上心的，专门让妻子给何云伟两口子买了戒指。
然而，这段婚姻并没有持续多久，2007年的时候，梁小娟就跟郭德纲妻子说，何云伟在外与别的女人同居。
何云伟由此被师娘怪罪，春节前郭德纲甚至停掉了何云伟的演出。2010年，何云伟退出德云社。
后来何云伟退出德云社后，郭德纲谈起各种原因，认为可能是何云伟当初闹离婚时，自己曾经严厉地批评何云伟，并停过几场演出作为惩罚，结果被怀恨在心。
离开郭德纲的何云伟，似乎过得比较洒脱，2013年的时候，还娶了中国戏曲学院在读研究生陈笛。
不过，令人费解的时候，何云伟说离开郭德纲只是因为时候到了，似乎有道不同不相为谋的意思。但毕竟师徒一场，何云伟曾公开说，你好，郭德纲，我的名字叫何云伟。显然是公开决裂。
郭德纲之所以说这些事情，肯定是付出了代价和感情，并不是那种上嘴唇碰下嘴唇的只会画大饼的师父。所以，还是公道自在人心。
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