德里克-罗斯的职业生涯，大概会永远和一个名字联系在一起，那就是主教练汤姆-锡伯杜。63岁的锡伯杜永远充满激情，总是呐喊着球队防守，不知疲倦。在德里克-罗斯职业生涯第三个赛季，迎来了锡伯杜的执教，也正是那个赛季，罗斯迎来了职业生涯最巅峰的时刻，出战82场比赛，场均25.0分4.1篮板7.7助攻，联盟第一的战绩。
最年轻的MVP，就这样被德里克-罗斯收入囊中。在这前后五年时间里，勒布朗-詹姆斯拿走了四座MVP奖杯，正是德里克-罗斯的绽放，才阻止了詹姆斯五连MVP的美梦。锡伯杜的到来，围绕德里克-罗斯搭建了一支防守纪律严明的球队，德里克-罗斯则成为了进攻端不可阻挡的存在，在那样一个时代，他的打法是如此的引人注目。
一年之后，也正是因为锡伯杜强行将他留在场上，德里克-罗斯遭遇伤病，赛季报销，这一次伤病之后，罗斯就再也没有从伤病中完全摆脱。2014-15赛季结束之后，锡伯杜告别了芝加哥公牛，半个赛季之后，德里克-罗斯也被交易到了纽约尼克斯。来到尼克斯的罗斯，依旧是一个场均18分三当家。赛季结束之后，罗斯信心满满的加盟骑士，希望能够在季后赛的舞台证明自己。
可是那一年的骑士队，凯里-欧文刚刚离开，小托马斯因为伤病无法出战，罗斯则不断遭遇伤病，这对于一个志在夺冠的球队来说，确实难以接受。于是，底薪加盟的罗斯被交易了，然后被裁，无人问津。那一段时间，德里克-罗斯一度考虑过退役，在这样的时刻，锡伯杜给了罗斯一份合同，他来到了明尼苏达森林狼。
也就是在这支球队，德里克-罗斯上演了50分之夜，泪流满面，感动了世界，也感动了自己。可是谁能想到，因为没有成绩，锡伯杜被辞退，罗斯在赛季结束之后，去到了底特律活塞，在那里拿到了一份2年1500万的中产合同，对于一个32岁，遭遇过无数伤病，拿过老将底薪的后卫来说，已经十分不错了。
一年之后，因为格里芬的伤病，底特律活塞看不到季后赛的希望，决心摆烂，不过他们却留下了德里克-罗斯，因为在凯西主教练心中，罗斯是一个好球员，是一个好队友，能够很好的帮助球队的年轻球员成长。但是，德里克-罗斯已经32岁了，他真的不应该把自己的职业生涯浪费在一支摆烂的球队。
在这样的一个时刻，来到纽约尼克斯的锡伯杜，再一次用交易的方式，将德里克-罗斯接到了尼克斯。罗斯来到这支球队之后，原本的替补控卫小里弗斯，直接被雪藏，要知道，小里弗斯这个赛季的表现还算不错，场均出战21分钟，也有7.3分2.2篮板2.0助攻的数据，投篮命中率43%，三分球命中率36%，对于一个替补控卫来说，这样的表现并不差。
可是锡伯杜就是如此的信任德里克-罗斯，他到来之后，立马让罗斯成为球队的第六人，随后佩顿受伤，锡伯杜立马让罗斯来到首发位置。在过去三场比赛，罗斯全部首发出战，分别拿到18分3篮板6助攻，17分11助攻4抢断，14分3篮板5助攻2抢断，带领球队轰下3连胜，从东部守门员，来到了东部第四的位置。
此前一直战绩不佳的纽约尼克斯，在锡伯杜上任之后，大刀阔斧，兰德尔和罗宾逊，还有诺埃尔等球员，都是防守悍将，加上锡伯杜带来的吉布森，这支球队焕发新生，赛季至今的防守效率高居联盟第二，仅次于洛杉矶湖人。正是防守端的进步，让这支球队冲到了东部第四的位置，这个赛季很有希望冲击季后赛的位置。
这是德里克-罗斯十二年职业生涯，第三次与锡伯杜相聚，第一次因为伤病而分别，第二次因为战绩而离开，这一次，从现在的表现来看罗斯和锡伯杜的相聚，总算是没有让人们失望。希望罗斯健康，也希望锡伯杜执教的尼克斯，能够打出优异的表现。
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