继明代董其昌之后，清初领导画坛的有六个人，被称为“清初六大家”，在当时被视为“正统”。其中的吴历是人生经历最奇特的，因为他在中年的时候信了一个外来宗教——天主教。
吴历的前半生，还是挺中规中矩的，他出生于江苏常熟，父亲早亡，家里兄弟三人全靠寡母抚养，虽然家里没了主心骨，但吴历倒也没有过得很惨，该学的技能也都没有落下。
他年轻的时候曾经跟钱谦益、王时敏、陈岷等人学习诗、画、琴，早年的时候，活动范围主要是在长江下游两岸一带。
还有，吴历一生布衣，没有当过官，其实他也是世家子弟，家中祖辈都曾在明朝当过官。1632年吴历出生，1644年明朝灭亡，12岁的年纪也足以让吴历对明亡这件大事有深刻印象。
和许多目睹明朝被清朝推翻、历经这天下大乱的旧人一样，吴历对清政权也是有抵触心情的，家中祖辈的福荫让他有了自然而然的骄傲和自豪，所以他无法改变自己与生俱来的民族情感去贴附满清政权，自然也就一生都没有获取功名了。
古人对功名看得重，不管是自动还是被迫放弃了这条路，心里多少都会有些郁闷，所以吴历也将这种心情寄托在信仰上，他早先居家礼佛，后来在1681年的时候跟随柏应理神父到澳门，次年就加入了耶稣会，受洗名为西满·沙勿略，还取了个葡式名，叫雅古纳。
入天主教之后的三十多年时间里，吴历基本都在从事传教活动，绘画作品较少，所以现在看他的作品，更多是在此之前的，也就是大概四十岁到五十岁去澳门之前的这个时期，这个时候是吴历创作的高潮期。
绘画上，吴历曾经和王鉴、王时敏学习，这两人也是‘清初六家’里头的。吴历早期的作画多以学习模仿为先，学习了许多名家大家，比如黄公望、董源、巨然、赵大年等人。努力地学习，也为他之后形成自己风格打下了基础。
早期的作品，《仿古山水册》就是一个代表，这一画册共有10页，根据题记可知，这是1666年吴历35岁时的作品。
吴历在这十页里模仿了诸多名家的笔意，比如第一开是仿吴镇笔意，画水墨山水，笔墨苍润，山间云气生动缭绕，山下屋舍、林峦郁茂，整幅画透露着一股子的山川灵气。
另外还有仿倪瓒笔意，赵令穰、米芾、黄公望、宋人笔意等等，完全能看出吴历那深厚的摹古功底，《虚斋名画续录》有评价“取境既奇笔尤高古，堪与元人并驾。”
在遍临诸家基础后，到了中年时期，吴历就形成了自己的风格，他用笔沉着谨严，风格浑朴厚润，正如清人秦祖永所评价的那样：“此老高怀绝谷，独来独往，不肯一笔寄人篱下。观其气韵沉郁，魄力雄杰，自足俯视诸家，另树一帜。”
五十岁之前的十年时间，虽然短，但正是这十年的创作，让他挤进了‘清初六家’，所以这一时期的画，才是他的佳作代表。
比如他43岁画的《兴福庵感旧图》，这幅作品是他为了怀念故友默容僧人的，吴历在画中自题：“吾友笔墨中，惟默公交最深……自怜南北客，未尽死生心。痴蝶还疑梦，饥鸟独守林。云看无限意，何事即浮沉。”
画里右下角是兴福庵的殿堂，室内摆设依旧，一案一蒲团，只是庵在而人不在，空荡荡的室内不见人影。室外杂树丛生，孤松白鹤，乌鸦群落，满目凄清，那种人去楼空的伤感之意跃然纸上，整个场景显得非常沉默压抑，毫无疑问，这是一幅很有感染力的画作。
加入天主教之后，吴历的创作骤然减少，因为工作重心转移，他既需要修道传教，又要学习拉丁文，还要管理上千人的教友，自然提笔画画的时间就少了。这一时期的作品有《静深秋晓图》、《横山晴霭图》、《农村喜雨图》等，
其中的《静深秋晓图》有9米多长，以近﹑中﹑远三段构图展开，布局有条不紊，从苍秀松柏、古松和弯曲而上的溪水近景，到溪流两岸稀疏的草亭、茅屋、佛寺和宝塔，持竿垂钓的人物和各种建筑组成中景；远景是耸立的群峰，层叠而上，规律地显露出其浑厚寥廓的巨峰形象。
吴历的这些晚年的作品多取黄公望、王蒙之法，笔墨更趋苍劲凝炼，浑重拙朴，绘制上也更为精细、精彩。这时期画得少，所以也更显得珍稀。
吴历自己曾说“不将粉本为规矩，造化随他笔底来”，他的人生经历非同寻常，其画也是一样的非同凡格。
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