▲陈炯明指挥粤军反攻广东
1919年9月，蒋介石再次返回了粤军，受聘担任了司令部作战科主任一职。粤军部队当时被认为是唯一忠于孙中山的队伍，因为当初旧桂系军阀陆荣廷肆虐广东时，粤军部队一度仅剩2万残军躲在福建苟延残喘，粮饷两缺、衣食无着。正是孙中山四处奔走、筹措款项，不仅帮助粤军部队渡过难关，还于1920年8月带领他们反攻广东，建立起了广州革命政权。
粤军司令陈炯明一直的表现也颇受称道。1917年护法战争期间，北洋军阀政府曾授予其“定威将军”一职，对其百般利诱拉拢，但陈不为所动，反而向孙中山表示“竭诚拥护”，积极参加护法运动，占领闽西南的汀州、漳州、龙岩等地，建立根据地，称为“闽南护法区”，后来反攻广东成功，被任命为广东省省长兼粤军总司令；1921年5月广州国民政府成立，其又被任命为陆军部总长兼内务部总长。
▲青年蒋介石戎装照
为了支持陈炯明和粤军，孙中山再三交代蒋介石，要注意搞好团结、和睦相处。但蒋介石从1918年春第一次与陈见面时开始，就对其非常反感，对地方派系观念浓厚的粤军部队也非常憎恶。不久，蒋介石就多次在孙中山面前进言，要其对陈炯明多加提防。这种破坏团结的行为理所当然地受到了孙中山的严厉批评，蒋介石无奈，负气跑到了上海，开起了证券交易所。
但在上海冷静下来后，蒋介石还是给陈炯明写了信，明确指出他骄傲自负、违命犯上等缺点，告诫他要忠于革命。不料，陈炯明竟将原信退回，还在信访背面写道：“骄傲小子-嫉妒-暴躁-昏庸-自私自利的恶作剧者”。这一番戏谑之言惹得蒋介石火冒三丈，更加频繁地向广州方面发电报，提议马上采取行动，驱逐陈炯明。
▲孙中山避难“永丰”舰
1922年6月，蒋介石的先见之明得到证实，陈炯明果然发动了叛乱。他不但率领粤军部队炮轰孙中山府邸，还悬赏20万大洋要孙中山的脑袋，情急之下，孙中山只得在卫队掩护下连夜撤到了设在珠江边的海军司令部，登上了“永丰”舰（即后来赫赫有名的“中山”舰）。6月20日，得到消息的蒋介石匆匆从上海赶来，站在了孙中山面前。
孙中山刚刚遭遇部下叛变，此刻见到蒋介石不畏艰险前来，非常感动，立即将7艘炮舰的指挥权交给了他。蒋也不愧是在日本陆军士官学校炮兵科留过学的，迅速率领舰队躲过叛军的炮火，顺利撤入位于租界的白鹅潭，帮助孙中山一行转危为安。8月9日，孙中山转赴香港，随后又到上海，蒋介石也都一路跟随。
▲孙中山与海军官兵合影
1922年12月26日，孙中山调集广东周边支持自己的桂军、滇军和一部分粤军组成讨伐军，兵分三路发动反攻，不到1个月时间，占绝对优势兵力的陈炯明叛军就土崩瓦解、溃不成军。1923年1月16日，讨伐军就进入广州，重新建立了广州革命政权，担任东路讨贼军第二军参谋长的蒋介石因为平叛有功，被任命为大元帅府大本营参谋长。
1924年1月，孙中山在苏联顾问建议下，决定筹建自己的陆军军官学校，即后来的“黄埔军校”，蒋介石被任命为校长，从此成为其发迹的起点。
▲孙中山与平叛卫队合影
▲蒋介石出任黄埔校长
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