1946年3月17日,戴笠乘坐专机飞往南京,当时这架飞机早已经被人安装了定时炸弹。虽然戴笠提前一个小时上了飞机,但后来因为天气原因,戴笠的飞机被迫中途转飞上海和徐州,最后在南京失事身亡。当得知戴笠飞机失事的消息,杜月笙一度陷入崩溃之中,站都站不稳,嘴里不停重复着“完了,完了!”
杜月笙当时是上海滩的黑帮大佬,戴笠是国民党军统的特务头子,明面上看,他们二人是不会有太多交集的,但事实并非如此。
杜月笙幼年时期父母相继去世,少年时期他曾经先后在鸿元盛水果行和潘源盛水果店工作。后来得到上海青帮黄金荣的赏识,逐渐成长为上海滩的一位风云人物。
1921年,戴笠只是个从乡下来到城里的小混混,而当时的杜月笙已经是上海滩有头有脸的人物,势力也不小。戴笠虽然身份低微,却一直想出人头地。戴笠靠着自己掷骰子的绝活,经常到杜月笙开的赌场赌钱,而且还赢了不少。
时间一长,杜月笙的手下觉得很奇怪,但又不知道戴笠究竟耍的什么猫腻,于是将戴笠拦住,千方百计地为难他。没想到戴笠居然面不改色,毫无畏惧。刚好此时杜月笙经过,看到了这一幕。杜月笙让戴笠在他面前掷了几把骰子,结果还是没看出什么破绽来。从社会底层起来的杜月笙早已练就了一双慧眼,很能识人,他觉得这小子将来必有一番作为,于是喊停了手下,并在后来资助戴笠求学黄埔军校。
黄埔军校毕业后的戴笠,得到了蒋介石的赏识,成为了国民党军统局局长。由于工作原因,戴笠经常需要杜月笙的帮助,后来戴笠直接把杜月笙介绍给了蒋介石,这让杜月笙倍感高兴。1927年,蒋介石和宋美龄在上海举办婚礼,杜月笙不仅送了一份厚礼,还负责了保证当时现场的安全。
从此,有了戴笠在军政界的这层关系,杜月笙在上海滩如虎添翼,势力和买卖越来越大,很快成了上海滩三大亨之首。后来,杜月笙和戴笠成为了拜把兄弟。抗战期间,杜月笙还多次协助戴笠策划锄奸活动,成功除掉张啸林等汉奸和日本军官。
1937年,在日本法西斯的进攻下,上海沦陷。面对日本人的威逼利诱,杜月笙没有妥协,坚决不当汉奸,于是带着一家人去了香港。
到了香港的杜月笙没了以前的辉煌,由于家庭开支依然较大,日子越来越拮据起来。当戴笠得知杜月笙的这一情况后,让杜月笙在香港成立赈济委员会,任务是接受海外华人的资助并运送到大陆,杜月笙的这份工作不仅收获了不少的钱财,而且还得到了很多人的夸赞,可谓是名利双收。
后来,抗日战争结束后,杜月笙又回到了上海,可是此时他已经不能够叱咤风云了,连他的徒弟上海市副市长吴绍澍也开始奚落他。无奈之下,杜月笙只好将自己的此番窘境告诉戴笠,戴笠来到上海后,借着杜月笙办了庆功宴的机会,暗中查访得到了吴绍澍犯罪的证据并抓了他,让杜月笙重新拥有昔日的地位。
从这些事情可以看出,国民党军统局局长戴笠和上海滩黑帮大佬杜月笙,在漫长的岁月中逐渐兄弟情深,已经超越了互惠互利的关系。1946年3月17日,戴笠的死亡让杜月笙失去了在军政界的靠山,在那个乱世,杜月笙以前得罪的人很多,如果今后有人要害他,再也没有像戴笠一样的人能够保护他了。所以,得知戴笠飞机失事的消息后,杜月笙心中自然是悲痛万分,感叹自己未来生死难测。
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