不用刻意去寻找楚云飞的历史原型，肯定没有这人的影子，但是《亮剑》的高明之处在于，它用虚构和浓缩的人物来刻画历史，并且还编得有板有眼，让你不服不行。而楚云飞的军旅生涯，恰恰代表了蒋军选人和用人的标准，历史知识不足的亮迷，未必看得明白。
《亮剑》剧照
首先是楚云飞的军事养成教育经历，他是黄埔五期毕业生，也就是黄埔广州本校的最后一期，因为六期以后都出现了广州、武汉和南京多地办学的情况。所以黄埔一期到五期生中，如果不是我方的将领，那就一定是老蒋所致力拉拢和重用的对象，山西籍的前五期黄埔生并不多，所以楚云飞的人设那是挺有排面的。
其实剧中还有特别的交代，那就是抗日战争胜利后，楚云飞曾被选送到陆军大学将官班进修，这又是一层“很亮的金”，因为将官班属于带职入学而非正常考入，每一个学员都是需要老蒋特批的！比如第74军副军长张灵甫，就是1945年初选送陆大学习，毕业以后直接挤走施中诚，正式执掌驻扎南京的“御林军”。
因此楚云飞具备了“黄马褂”（黄埔）和“绿袍子”（陆大）的双重学历，这是蒋军嫡系将领的重要履历。一般来说，非黄埔出身的杂牌将领，老蒋基本都会送去陆军大学镀个金，然后就成为了他的学生，也就名正言顺成为了嫡系，最典型的代表就是黄百韬。
同时，为了削弱阎锡山的军事实力，老蒋对晋绥军挖墙角那是不遗余力的，从早期开始重用商震、徐永昌等人，到抗战后期猛力提拔傅作义，都是如此居心。徐永昌可以成为抗战时期“军委会四巨头”之一，傅作义后来可以出任战区司令长官、绥署主任和“华北剿总司令”，那都是老蒋大挥锄头的结果。
所以在楚云飞身上，也浓缩了黄埔系对晋绥军系统的渗透和拉拢，《亮剑》中通过台词和对话，说明了楚云飞是在陆大学习期间，深得杜聿明的青睐，然后毕业后加盟第五军系统，成为邱清泉手下的第89师师长（番号别深究）。于是，蒋系中央军多了位悍将，而阎锡山则是重要人才流失，这才是对历史“似是而非”的技巧写照。
说到楚云飞的能力，其实也算文武双全，剧中楚团长“醉饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”等名句频出，到今天仍然记忆犹新，可见这个上校团长文学功底匪浅。在将军岭，也差点全歼了日寇第一军的山本特工队，在淮海战场，也曾经把李云龙的华野2师在赵庄伤得不轻，李大脑袋怎么说来着？晋西北出来的老兵伤亡五分之四了！
屡战屡败显然不准确了 ，另外最关键的是，楚云飞作战非常狡猾，李云龙先后两次穿插奇袭，都没有搞掉第89师，第一次搂草打兔子消灭了暂7师，第二次第89师主力也已经撤离，李云龙只抓住了该师师部的小尾巴，然后在对射中与楚云飞双双重伤。在淮海战役中，能够有此表现的蒋军将领当真寥寥无几，很有胡琏的影子，可以啦！
最后居然还能逃出生天，要知道，杜聿明手下逃出去的师级军官真心不多，连兵团司令邱清泉都挂了，熊笑三、高吉人、邱维达逃的逃抓的抓，类似于楚云飞这样的主力师长能够逃回江南，在当时的蒋系将领中堪称“矬子里拔大个”，总比那些非死即俘的要厉害些。
剧中楚云飞最后露面和逃离大陆前，其职务是第25军军长，这是黄百韬基本部队的番号，意味着在碾庄被歼后重建了。其实黄维兵团的第18军、邱清泉兵团的第74军，淮海战后均在江南重建，楚云飞的新职务也是对这些事件的综合反映。到这一时期，由于大批部队被歼和大量将领伤亡被俘，老蒋可用的高级将领也是为数有限了。
而嫡系作战军的军长，职务军衔基本都是陆军中将 ，这更是没啥毛病，到解放战争后期，有的六期生都成为了中将兵团副司令、军长等职，那第25军军长楚云飞的职衔有问题么？
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