在《三国演义》中，夏侯惇曾两次打败巅峰时期的赵云，只不过赵云是诈败，而在正史中，巅峰时期的赵云却曾两次真败给了夏侯惇。那么，这究竟是怎么一回事呢？
夏侯惇这个人物比较特殊，为啥说他特殊？因为他行事透着股少见的狠劲儿。比如曹操与吕布在徐州交战时，派出夏侯惇迎战吕布的大将高顺，高顺不敌逃走，夏侯惇紧追不舍，吕布麾下将领曹性从旁射箭偷袭，正中夏侯惇左眼。剧痛之下，夏侯惇怒吼一声用手拔箭，却不慎连着眼珠子拔了出来。想想当时的场景，普通人若是遇上这种事，只怕腿都得吓软了，夏侯惇却大喊道“父精母血，不可弃也”，把眼珠丢到嘴里嚼吧嚼吧咽下去了。然后挺枪纵马，上前杀了曹性，有仇当场就报了。曹性并非成名的将领，杀他不算什么，但夏侯惇能够打败高顺，足以说明其战力很强。不过，夏侯惇打的败仗也不少，在吕布手里败了几次，还差点被刘备弄死。顺带一说，正史中并不是高顺打不赢夏侯惇，而是夏侯惇打不赢高顺。
综上，咱们可以得出结论，夏侯惇在三国中只是二流战将，比一般的将领强，却还不如张辽、赵云、关羽这样的一流战将。曹魏的“五子良将”不包括夏侯惇，这已经很能说明问题。说到这里，可能有朋友会反驳，夏侯惇不是两次打败过巅峰时期的赵云吗？怎么能说夏侯惇不如赵云？原因很简单，败给夏侯惇，是诸葛亮对赵云的要求。换言之，这本来就是一个许败不许胜的计策，夏侯惇不是打败了赵云，而是中了计。
这一情节出自《三国演义》第三十九回，背景是刘备投奔刘表，刘表待他如上宾，让他驻屯于新野。刘备知道曹操迟早要攻来，颇为忧虑，诸葛亮建议他招募新兵，刘备认为很有道理，召了三千兵交给诸葛亮训练，诸葛亮授予阵法，日夜演练。没过多久，曹操果然派夏侯惇、于禁率十万大军杀向新野。此时诸葛亮投向刘备不久，还没有展现自己的军事才能，关羽、张飞都不怎么服他，刘备力排众议，让他统筹此战。诸葛亮便进行兵力部署，决意在博望坡拦截曹军。这会儿，赵云并不在新野，而在樊城。诸葛亮特意将他调回来，令他为前锋，跟他说“不要赢，只要输”，赵云依计而行，在博望坡迎战夏侯惇。
夏侯惇也是比较狂妄的，一看到赵云的兵马就笑了，说徐庶在丞相面前将诸葛亮夸如天人，我看他用兵也不怎么滴，用这样的前锋对阵我夏侯惇，正如驱犬羊与虎豹斗耳。又骂赵云“汝等随刘备，如孤魂随鬼耳”，这等侮辱，赵云忍受不了，打马上前，几个回合之后诈败而走，夏侯惇紧追，赵云跑了十几里，打马回转再战，还是败了，又赶紧跑路，夏侯惇继续追，这一追，可就追到了诸葛亮设下的圈套里。
赤壁之战，诸葛亮用的是火攻，博望坡之战，他用的还是火攻。但见四面八方烈火熊熊，夜里风大，火借风势，曹军惊慌失措，军心涣散，死伤不计其数，一败涂地。所以，赵云两次不敌夏侯惇，实际上是在诱敌，若因此而认为夏侯惇打败了赵云，那就实在是太可笑了。难道语文是体育老师教的吗？
实际上，夏侯惇追击赵云的时候，手下韩浩就劝他说，赵云很像是故意落败以诱敌深入，前面可能有埋伏，您要小心。夏侯惇自信满满地说“敌军如此，虽十面埋伏，吾何惧哉”，看到刘备的伏军时，他也半点不在意，笑说“此即埋伏之兵也！吾今晚不到新野，誓不罢兵。”然后就被打脸了，若非部将李典率军来救，夏侯惇和于禁很可能死于博望坡，或被刘备俘虏。至于赵云，虽是杰出的武将，演技却不高，被韩浩看出是在诱敌，好在夏侯惇太自负了，对自己的战力没有清醒的认识，赵云还是圆满地完成了诸葛亮交给他的任务。
正史中，博望坡之战是诸葛亮在军事上的首秀，之后关羽、张飞再也不敢轻视他，刘备更是对他言听计从。客观来讲，夏侯惇属于那种普通范围内的强者，和广大将领比起来，他还是很不错的，但要是和长坂坡杀了个七进七出的赵云相比，那还是有很大的差距。无论正史或野史，赵云的本事都是三国豪杰中数一数二的，夏侯惇还在下一个梯次。不过，世上有几个赵云这样的人物？因而大部分时候，夏侯惇还是能够横行的。
但曹操之所以重用夏侯惇，他的能力还是其次，主要是忠心，很早之前就追随曹操，一路南征北战，对曹家的贡献很大。曹操这么多疑的人，却给了夏侯惇一项特权，可以不经通传自由进入他的卧室。由此可见，夏侯惇是真被曹操当作兄弟。要说厉害，这才是真的厉害。
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