晁盖一行人初上梁山的时候，是被当时的梁山老大王伦拒绝的，虽然王伦没有没有直接表明，但是却摆出了拒绝的恭敬和客套，但是晁盖却丝毫没有看出来，还跟和自己同行的吴用等人夸奖王伦，其实晁盖的迟钝早就被在他身旁的吴用看得清清楚楚，所以吴用在后来果断的占到了宋江的阵营之中。晁盖在梁山上做了老大，是因为有林冲火并王伦在前，成为了梁山的大当家之后，晁盖并没有拉拢这位曾经的八十万禁军教头，最后导致了林冲在他和宋江的争斗中远离他，晁盖才会被宋江逐渐架空，最后惨死。
晁盖在成为梁山大当家之后，就将当初在生辰纲上打劫的金银珠宝全部拿了出来，分给手下的弟兄们，很多人会说了，这样很公平，其实晁盖的行为虽然得到了梁山众位兄弟的心，却忽略了当初和他一起打劫的吴用、公孙胜、刘唐以及阮氏三雄，虽然对于晁盖的分财行为他们表面上不会说什么，但是心里总还是会不舒服的，慢慢的，晁盖也就一点点失去了在兄弟中的威望。
晁盖上了梁山后做了老大，心中却还想着上梁山之前那样行侠仗义，劫富济贫。要知道被逼上梁山的好汉，哪一个手上没有沾过血，身上没有背过几条命，但是晁盖却因为杨雄、石秀二人偷了一只鸡，杀了十数人就要砍了杨雄和石秀二人，在晁盖看来，自己作为梁山泊好汉，要对百姓施以仁德，但是晁盖当初带领梁山众好汉为救宋江劫法场的时候，李逵杀了不少百姓都没有计较，这样一比较，有点太双标了。
其实这个时候的晁盖已经是尽失人心了，偏巧的是，在这个关键时刻，宋江、戴宗等人出来为杨雄、石秀求情，为其说好话，既拉拢了杨雄石秀，又得了人心，所以在后来攻打祝家庄抢夺财产时，晁盖才会被宋江暗地里的小动作害死，晁盖的失败也不能全怪别人，自己的3个致命缺点，导致了最后败给宋江。
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