公元208年（汉献帝建安十三年），曹操率军南下讨伐荆州，而荆州的刘表却恰恰在此时病逝，天下形势发生突变。鲁肃版的《隆中对》提到的，孙权、刘表、曹操，三分天下的局势，已不成立。政治上极为敏感的鲁肃也很快意识到了这一点，于是请命孙权去荆州，名为吊唁，实为刺探军情。
鲁肃走到半路，得知刘表的儿子刘琮无力抵抗，投降了曹操，鲁肃眼看大势已去，就找到了刘备，表示东吴可以和他联合，对抗曹操。处在败军之际的刘备，正走投无路，能够有一个人他联合，便欣然同意。
此时的曹操接受荆州投降之后，又拿下江陵，紧接着顺江而下，矛头直指刘备。情况对于刘备来说，已经是非常紧急了，这种情况下，诸葛亮主动请命刘备，希望和鲁肃一起出使江东集团，到柴桑会见孙权，以求两家联合。
这对于刘备集团来说，是生死攸关的大事，诸葛亮必须完成这次使命，虽然鲁肃已经和刘备有过接触，刘备也很愿意联盟，但问题是，这件事情由不得刘备集团一厢情愿，决定权在江东集团。江东集团和刘备集团，有着不同的政治利益。诸葛亮此时的出使，其实背负非常大的压力。
首先，刘备是依附于刘表的，他也算是荆州集团的人，而荆州集团和江东集团是世仇。
孙权的父亲孙坚，就是在攻打荆州集团的时候，被刘表的将领黄祖所杀，这件事发生在公元191年，虽然据此已过去17年，但是杀父之仇不共戴天啊。
并且在不久之前，孙权西进攻打黄祖，虽说杀了黄祖，报了杀父之仇，但是孙权并做了屠城，这对于荆州集团来说是屠城之恨。
虽然刘备不是刘表，鲁肃也提前做过铺垫，但是荆州集团和江东集团，有很深的隔阂，这是客观存在的。
再有，刘备是败军之将，刚在当阳被曹操打的落花流水，俗话说败军之将不敢言勇，刘备有什么资格，要求江东集团和自己联合呢？这一点至少在孙权集团这边，肯定是有顾虑的，他们会想想，联合一个刚刚打败仗的人，划算不划算。
还有，就是诸葛亮本人的因素。我们知道诸葛亮是在公元207年出山，当时诸葛亮只有26岁，此时是27岁，这个时候诸葛亮根本没有多大的名气，不像后来名声大噪，此时是初出茅庐，这个时候我们并不知道，诸葛亮的能耐有多大。
诸葛亮此时并没有正式的职务，《三国志.诸葛亮传》明确记载，刘备正式任命诸葛亮职务，是在赤壁之战后，职务是军师中郎将，这个职务是刘备自己发明的，相当于军事总参谋长。诸葛亮这样的身份，出使东吴会见孙权是很不现实的，职务很不对等。
不过好一点的是，东吴集团估计也听说过诸葛亮，因为诸葛亮在荆州的时候，好歹也是一个名人，名气也是有的，东吴集团不会一点不知道。
最后，诸葛亮此次的出使，是在刘备走投无路的情况下，如果出使没有达到联盟的目的，刘备面临的局面就非常危险了，有可能是死无葬身之地，这样一来，后来的蜀汉集团就不复存在了。
诸葛亮无名无份，年纪轻轻，初出茅庐，江东集团和荆州集团素有隔阂，刘备集团又在生死存亡之际。这次出使东吴，对诸葛亮来说真是亚历山大，困难重重。
小说《三国演义》里，诸葛亮舌战群儒、智激周瑜等精彩表现，虽然和历史上不太相符，但是诸葛亮确实圆满完成了这次使命，可以看出他不但敢于临危请命，而且有勇有谋，不愧为少年天才，也不愧为后世人顶礼膜拜的偶像！
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——参考文献《三国志.诸葛亮传》、《出师表》
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