围城中的刘东方，是三闾大学外语系主任，方鸿渐是三闾大学的副教授，他们两个人原本不是一个系，也都不是特别擅长交际的人，为什么刘东方却想要把自己的妹妹嫁给方鸿渐呢？
刘东方和方鸿渐的结识缘于孙柔嘉，当初孙柔嘉被韩学愈算计，落得教不成英文，韩学愈本来是想把自己的洋太太安排进去的，但是刘东方怕韩太太乘虚而入，孙小姐的课没有人代，他就只有自己代课了。
但是代了一段时间课之后，一方面他带烦了，觉得出力不落好；另一上方面他也怕别人说他是门户之见，所以就想找个人带代英语课，他向高松年推荐让赵辛楣教英文，赵辛楣因为是孙小姐的推荐人，不好拒绝，便灵机一动推荐了方鸿渐。
让方鸿渐来教英文总好过让韩太太教，当刘东方从赵辛楣那里知道方鸿渐的英文还不错的时候，便放心的让方鸿渐去教英文了。这样来说，方鸿渐的饭碗是刘东方给的，虽然方鸿渐看的是赵辛楣的面子，但是刘东方是外语系主系，方鸿渐便是刘东方的下属。
虽然方鸿渐教了英文，但是和刘东方的私下接触并不多，而且方鸿渐向来不喜欢拉帮结派，所以对自己的上级刘东方也没怎么感冒，只管教自己的英文。
但是事情好像没有那么简单，一次方鸿渐晚上去厕所，听到一个拉肚子的同学在议论什么，悄悄听了以后，才得知韩学愈为了陷害自己，请同学吃饭，方鸿渐一向以为韩学愈要结交自己替他保守秘密，没想到私底下却暗算自己，所以想办法要拆穿他。
第二天，方鸿渐便去找了刘东方，说：“有一位同事在外面说——我也是人家传给我听的——刘先生很不满意我教的英文，在甲组上课的时候常对学生指摘我讲书的错误——”方鸿渐先声夺人，让刘东方放松了警惕，接着说出了是韩学愈在里面捣鬼，把韩学愈学历造假的事儿一并告诉了刘东方。刘东方又惊又喜，把方鸿渐丁组学生写的想要换掉方鸿渐公呈给他看，并且说一定要保全方鸿渐。
这件事儿一出，在无意中拉近了刘东方和方鸿渐的距离。在刘东方看来，第一，方鸿渐是他的下级，他教英语的这个工作是他给的；第二，方鸿渐差点儿被学生撵下课，是自己保全了他，自己是他恩人；第三，方鸿渐这人教课还算机灵，不会给自己添麻烦。
基于以上的基本判断，刘东方打算把自己的妹妹嫁给方鸿渐。刘东方的父母都死了，他视妹妹的终身大事为自己的责任。当然，他也不全是为妹妹的幸福考虑，这里也有一种怕妹妹嫁不掉，成为家里累赘的原因。
打定此主意的刘东方，便把找汪太太做媒促成此事，让他没有想到的是，首先妹妹不高兴哥哥帮他按排相亲，其次，方鸿渐对刘东方的妹妹也没啥感觉，所以此事未成。
在三闾大学里也有其他的教授，为什么刘东方想让妹妹嫁给主鸿渐呢？其实围城中的刘东方，想把妹妹嫁红方鸿渐，竟然是因为他——韩学愈。
如果没有韩学愈在里面折腾，刘东方和方鸿渐怕是不会有什么交情。韩学愈挤走孙小姐，是想把他的太太按排进去，没想到，挤走了个孙小组，又出来一个方鸿渐，而且这个方鸿渐还知道自己学历造假的底细，这个人更得赶走，所以他千方百计又想赶走方鸿渐。
让他没想到的是，他的诡计竟然被方鸿渐识破了，刘东方和方鸿渐却成了一路人，而且他韩学愈还差点儿成为间接的媒人、搓和刘东方妹妹和方鸿渐的婚事。
此事虽然未成，但是对于韩学愈风险还是挺大的，他的对手刘东方本来就防着他，但是方鸿渐刚开始并没有把他当成敌人，反而是把他当成朋友的，这样一来，他就为自己树了两个敌，而且这两个人很可能联手起来对付自己，最终自己害怕被方鸿渐透露自己是假学历的事情，还是被方鸿渐说了出来。
围城中的刘东方，想把妹妹嫁红方鸿渐，竟然是因为他——韩学愈。这真是应了一句老话：“害人之心不可有，防人之心不可无”呀，如果韩学愈没有害人之心，方鸿渐也不会把他假学历的事情告诉刘东方，方鸿渐和刘东方这两个妨碍韩学愈的人也不会走到一起，更没有可能出现刘东方的妹妹差点儿嫁给方鸿渐这样的事情了。
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