梁山众好汉中每个人都有一段不堪回首的往事，除了像李逵这样浑浑噩噩的人，大多数人其实在内心中，都对草莽生活有一种本能的排斥，因为在他们中真正来自底层，衣食无着的人所占比例很小，反而相当大一部分都是体制的出走者，他们之所以聚啸山林，其根本目的不是推翻北宋朝廷，而是改变朝廷中的不公。
仔细分析一下，这些从体制中的出走者，绝大多数人都是武职，像林冲、鲁智深、呼延灼、秦明、花荣等等，名单相当长。但不难发现，其中，几乎没有文职人员，如果勉强找一个，只能是出身底层文墨小吏的宋江，其实严格意义上说，宋江根本算不上文职官员。
因为，按照宋朝官职制度，知县是享受国家俸禄的最底层官员了，像宋江这种掌握邢狱的小吏，只是知县雇佣的编外人员，说白了，就是在体制上班的临时工。
之所以在梁山上没有出现大规模的从体制内出走文职官员，绝不是由于《水浒》讲述的草莽世界，不需要文人，而是与当时的时代背景有很大关系。
宋朝与中国历史上众多王朝相比，有个鲜明的特色，那就是开国之时定下的重文抑武国策，所以士大夫阶层生活的很滋润，文职官员的薪水很高，读书人很受尊敬，社会地位很高。
正因为如此，就算是吴用这样在乡间的白衣读书人，也是很有民望，绝不像明清时期的穷酸儒。像吴用这样手无缚鸡之力的读书人，也被阮氏兄弟这样的糙汉子佩服，另外，作为保正的晁盖为何知道吴用的名号，因为平常处理乡邻矛盾，少不了吴用的协助。
自古以来，在中国民间，老百姓对识文断字的知识分子有一种出自本能的敬重，觉得读书人明事理，知大义，无论是突发事件还是老大难问题，首先想到的是找读书人来评判，因为读书人主意多，眼界宽，关键时刻能帮忙拿个主意。吴用这样一个乡村教书先生，之所以被称为智多星（小说中甚至对标智慧之神诸葛亮），是因为在乡民们看来，他在碣石村一带就是智慧的化身。
故而，当刘唐找到晁盖，相约夺取生辰纲时，晁盖首先想到的就是吴用，因为长期以来的依赖，已形成一种惯性思维。
但拦路打劫这种事，可不是闹着玩的，最佳选择应该是找几个膀大腰圆身手了得汉子才对，为何要选择吴用？
因为晁盖知道，吴用一定会同意参与此事，他为何有如此大的把握？是吴用生活窘迫，急需缺钱么？
答案是否定的。
若说阮氏三兄弟生活困顿，那是千真万确，因为他们有家小，加上渔业生活没保障（王伦等人占了水泊梁山，他们失去重要的渔业资源），还有不良嗜好（喜好赌博），因此，拉他们下水是很容易的。
但反观吴用，他是靠知识生活，在当地像他这样的读书人是稀有资源，何况他又是单身汉，一人吃饱全家不饿，没有家庭拖累，就算生活不太富裕，但过个平常日子应该不是问题，总之，从物质短缺这个角度来看，吴用是没有铤而走险的动机，他犯不着这样做。
那么，吴用为何还要加入劫取生辰纲的团伙？是贪财么？显然不是，纵观《水浒》，吴用对金钱表现的很淡然，根本不是贪婪之人。
剩下的原因，只有一个，那就是吴用心中不满，他要找个发泄心中不满的突破口，宣泄胸中的愤懑！
从表面上看，像吴用这样一个隐身乡村的单身教书匠，没有什么烦恼才对，其实不然，像吴用这样胸中有韬略的读书人，其实都是怀有抱负之人，无不渴望能够鲤鱼跃龙门，在仕途有所作为，一展胸中所学，可惜有人堵死了他的出路，心灰意冷之下，只好忍辱苟安，和一帮乡村孩童一起打发时光。这种痛苦，是外人没法体会的。
对此，晁盖自然心知肚明，只要他说出生辰纲三个字，吴用就会义无反顾的加入。因为，天下人都知道生辰纲是蔡京在借过生日之名，搜刮民脂民膏，而蔡京正是让吴用希望破灭的那个罪魁祸首。
宋朝从神宗时期王安石变法起，新旧两党之争从来没停止过，而且愈演愈烈，到宋徽宗时期达到了巅峰，元祐党人事件导致许多官员株连，而蔡京真是党政的弄潮儿，天下无数读书人遭到无辜之殃，像吴用、王伦这样的读书人没了出路。
吴用是个不甘心平庸沉沦的人，或许他在阮氏兄弟的口中得知了王伦的名头后，心头一动，开始为自己寻找另外一条出路，所以听到晁盖的牵头劫取生辰纲，自然是一拍即合！
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