战斗开始后，我八十八、八十七师官兵向日军发起全线攻击，激战整日。因日军阵地修筑有牢固的混凝土工事，守敌拼命抵抗，而我方缺乏重炮武器，一时不能攻克，我军伤亡巨大。第八十八师第二六四旅旅长黄梅兴在持志大学阵亡，该旅官兵伤亡千余人，仅第五二七团就有7名连长阵亡。至当晚，战斗进展依然不大。
黄梅兴
蒋介石电令张治中暂时停止进攻，听候命令。15日我方暂停了全线攻击，使防守丰田纱厂的日海军特别陆战队第一中队乘机撤回司令部。16日晨，我八十七、八十八师为占领日海军陆战队司令部，组织突击队向油漆公司、爱国女校的日军阵地猛攻，日海军特别陆战队第一大队第二中队中队长贵志金吾被击毙。双方激战十余小时，我突击部队多次攻破日军阵地，第八十七师一度突入日海军俱乐部。日海军上海特别陆战队司令官大川内传七急令战车坦克队、第八战队陆战队、第一水雷战队陆战队等部队增援，方才遏止了中国军队的攻势。我第八十七、八十八师占领了五州公墓、爱国女校、粤东中学等据点。
大川内传七
18晚，中国海军电雷学校“史102”艇伪装驶出董家渡封锁线，直扑黄浦江外滩日舰“出云号”，由于当晚能见度较差瞄准困难，仓促中连发2枚鱼雷，1枚击中英美烟草公司码头，另1枚击中“出云号”外侧掩护之趸船，“出云号”尾部受轻伤。日军发现我艇后开炮轰击，我艇油柜中弹，搁浅于英租界九江路外滩码头，安其邦、胡敬瑞等官兵隐蔽泅渡逃生，辗转月余才返回部队。此次袭击虽不算成功，但极大鼓舞我军士气，军政部长何应钦来电：“虽未获成功，但已减轻敌舰骄横之气焰。尚望再接再厉，整饬部署，以竟全功。”此后，原驻节于“出云号”的日第三舰队司令长谷川清为保命也移驻他舰。
长谷川清
在中国军队猛烈攻击下，长谷川清在16日向国内连发二通求援电：“我陆战队数日来全体坚守战线，虽士气极为旺盛，但以寡敌众，连续奋战，持续一周实感极为困难。因此，一日也不能等待动员……”“今（16日）激战。我陆战队蒙受惨重损失。虽士气仍极旺盛，誓死维持战线，然而根据敌之兵力集中，预料今后每日将有激战。由于疲惫及兵力损耗，很难再坚持6日，如果急派国内兵力有困难，请考虑先将旅顺待机的特别陆战队速派至该方面。”
长谷川清的求援急电使日本海军中央部万分焦急，立即命海军陆战队在佐世保编组二个大队，每个大队约500人，并于当晚完成运输准备。谁知当晚长谷川再次发电求援，日海军中央部立即决定将长谷川电文中提到的正在旅顺待机的日军派往上海，这支部队是横须贺镇守府第一特别陆战队和吴港镇守府第一特别陆战队，共2个大队约1400人，原准备派往青岛，现在乘第四水雷战队舰船由旅顺驶往上海。
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