毛遂自荐赴苏俄考察
出身浙江的蒋介石很长时间不能混进孙中山的“粤人”圈子。直到1922年6月，陈炯明叛变，此时的孙中山，终从陈炯明的叛变中省悟：单纯利用旧军人、旧军阀去打倒另一军阀的道路行不通，必须依靠工农大众，联合共产党，改造国民党，否则国民党将会在堕落中死亡。
然后孙中山避难于永丰舰，蒋介石登舰护卫，才取得孙的器重。1923年2月，蒋介石被任命为大元帅府大本营参谋长。
蒋介石接到命电，却一直等到4月20日才到广州就任。然而，到任不足3个月，因为不称心，便于7月20日“愤而辞职”，离开苦战中的孙中山，回避香港。
后来，蒋介石听说孙中山与苏俄代表协商已定，将组团赴苏俄考察以便建立新军，蒋介石怦然心动，他立即给大元帅府秘书长杨庶堪写信，毛遂自荐，表达自己急欲赴苏考察的强烈心愿。
国民党组团赴苏俄考察，团长人选最有资格的莫过于廖仲恺。廖仲恺最积极支持孙中山的“联俄、联共”政策，也是最受孙中山信赖的忠诚同志。也许是廖仲恺实在难以脱身率团，也许是为了安抚蒋介石的情绪，孙中山最后答应由蒋介石为主任代表，率“孙逸仙博士代表团”赴苏俄考察军事。
后来蒋介石得以出任黄埔军校校长，与被派赴苏俄考察有很大关系。12月15日，蒋介石从苏联回国，给孙中山寄了一份《游俄报告书》，便登船回奉化老家。孙中山对蒋介石此举很不满意。这期间，苏联派驻广州的常设代表鲍罗廷早已到达，计划筹办军校已有了眉目，孙中山有意让蒋介石出任军校筹备委员长，可蒋偏偏不来。
孙中山便让廖仲恺、汪精卫、胡汉民等人连发6封电报催蒋南归。蒋介石接到电报，继续在溪口慈庵呆了两周，直到1924年1月16日才回到广州向孙中山复命。1月24日，蒋介石受命为军校筹备委员长。但即便如此，黄埔校长也绝不是非蒋介石不可的。
以退为进
此时，适逢国民党第一次全国代表大会在广州举行。蒋介石虽然也出席了国民党第一次全国代表大会，但备受冷落，大会选出的中央执行委员24人中没有蒋介石的名字，候补中央委员17人中也没有他蒋介石的名字。蒋介石心中闷闷不乐，一气之下，于1924年2月21日留书请辞。
当蒋介石带着妻子陈洁如来到上海张静江公馆时，张静江非常讶异。他不解地问：“中正，中山先生器重你，委托你办军校，你理应尽力才是，怎么在这个节骨眼上来上海?”
蒋介石告诉张静江：“中常委打算让孙先生兼任校长，而孙先生属意程潜和许崇智，只让我和李济深为副校长，我实在不愿给人家做嫁衣裳！”
听明白蒋介石的意思后，张静江答应他，在孙先生面前说话，保举他当“校长”。张静江、蒋介石都曾是上海证券交易所的经纪人，两人曾义结金兰。而张静江对蒋介石讲的那番话并非是口出狂言，他与孙中山的交情的确非常的深厚。
蒋介石原以为他这一走了之，可以使军校办不起来。然而，在他负气出走后，孙中山即命廖仲恺代蒋职，继续筹办军校事宜。同时，于2月29日亲自电陈蒋介石复职。
3月2日，蒋介石曾给孙中山写了一封长信，信中他端出了陈其美(陈英士)。陈其美是孙中山的忠实信徒。蒋介石正是由陈其美介绍加入同盟会，并与孙直接牵上线的。于是，他首先在信里用标榜自己与陈其美的关系，希望可以借此来打动孙中山。同时还进行表功，并且说明自己的能力有多么的出众。最后在信中答应孙中山于日内起程。
可是，他这样做只是先应付过去，至于何时动身，还要等待火候。
见好就收
蒋介石负气出走之后，黄埔军校的筹备事务，全摊在廖仲恺身上。廖仲恺也很忙啊，于是就在3月26日给蒋去电，意思就是你再不回来，我就自己干了。其实蒋介石也知道，军校不会因他辞职而不办，遂以婉转的文字给廖仲恺复电，说一定会去的。
但蒋介石还不知道孙中山是否决定任命他为校长的确切消息，所以他又拖了一些日子，孙中山实在等不及了，只能让粤军总司令、蒋的盟兄许崇智去奉化找他，并交代说，无论什么理由，蒋必须立即返回。
当蒋介石见到许崇智之后，心头一阵窃喜，但是他并没有因此放松，还是不断的进行试探。而许崇智等不及了，他警告蒋介石：如果再不回去，校长一职就永远别想了，他不上任就许崇智自己上任，再不行还有蒋介石司令部的那个上校参谋陈翰誉、孙中山的卫士队大队长姚观顺。
说到这里，许崇智从蒋介石的脸上知道他已经动心了，见火候已到，便转换话头，告诉蒋介石，孙中山对他还是偏爱的。这时，蒋介石才松了一口气，知道自己此次罢职已大获全胜。
最终如愿以偿
5月3日，孙中山正式任命蒋介石为黄埔军校校长兼粤军参谋长，并允诺给予他在人事与财政上更多的权力。此时，孙中山自兼军校总理、廖仲恺出任中国国民党代表，蒋介石在黄埔名列第三。直至次年，孙、廖相继辞世，蒋介石才真正坐上黄埔军校第一把交椅。
蒋介石很希望在黄埔军校积累自己政治生涯的第一桶金，因此在黄埔军校刚开办时，他一门心思扑在军校建设上。他身体力行，做到“不吸烟，不饮酒”，生活状态与他在日本和上海时判若两人。
蒋介石还时常召见学生，联络师生感情、考察学生思想、志趣及长短处，作未来任用的参考、借鉴。在黄埔军校校长位置上的积累，使得蒋介石在党内的地位逐渐提高。1926年7月，蒋介石出任国民党北伐军总司令，带领他的黄埔学生们，从珠江流域打到长江流域，拿下了南京城，并把北洋军阀赶出了北京。1927年4月4日，蒋介石第一次登上了《时代》周刊封面。关于这期封面人物的介绍，小标题只用了一个词——征服者。
蒋介石就此赢得校长一职并且开启了人生的新辉煌，加上蒋介石表演得天衣无缝，确实迷惑了世人，一时间，黄埔军校被称为“红色黄埔”，蒋介石亦被誉为“红色将军”。
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